Asam Amino, Peptida, dan Protein

Perbedaan antara asam amino, peptida, dan protein adalah sebagai berikut:

1. Asam Amino: tidak memiliki ikatan peptida
2. Peptida: memiliki ikatan peptida
3. Protein: merupakan polimer dari asam amino dengan jumlah lebih dari 50

yang dimaksud dengan ikatan peptida adalah:

 contoh asam amino yang paling sederhana:

Glisin

 Dua asam amino berkondensasi membentuk dipeptida, dipeptida memiliki 1 ikatan peptida, ikatan peptida disebut juga sebagai ikatan amida. Begitu pula apabila 3 asam amino berkondensasi membentuk tripeptida, yang memiliki 2 ikatan peptida.

dipeptida

Kombinasi dari 10 atau lebih asam amino disebut polipeptida.

Salah satu contoh protein:

hemoglobin

Protein terbentuk dari sekitar 20 jenis asam amino. Jenis asam amino dibedakan menjadi dua, yaitu asam amino essensial dan asam amino nonessensial. Asam amino essensial adalah jenis asam amino yang tidak dapat disintesis oleh tubuh, jadi untuk mendapatkannya kita harus memakan makanan dari hewan atau tumbuhan yang mengandung asam amino essensial tersebut. Sedangkan asam amino nonessensial adalah jenis asam amino yang dapat disintesis oleh tubuh. Jadi, tanpa memakan makanan yang mengandung asam amino nonessensial tersebut, tubuh dapat mensistesisnya sendiri.

Asam amino essensial terdiri dari 10 asam amino, sebagai berikut:

1. Fenilalanin (Phe), F

2. Triptofan (Trp), W

3. Isoleusin (Ile), I

4. Leusin (Leu), L

5. Lisin (Lys), K

6. Metionin (Met), M

7. Treonin (Thr), T

8. Valin (Val), V

9. Arginin (Arg), R

10. Histidin (His), H

Sedangkan asam amino nonessensial terdiri dari 10 asam amino, sebagai berikut:

1. Asam Glutamat (Glu)

2. Glutamin (Gln)

3. Glisin (Gly)

4. Asam Aspartat (Asp)

5. Asparagin (Asn)

6. Alanin (Ala)

7. Prolin (Pro)

8. Serin (Ser)

9. Tirosin (Tyr)

10. Sistein (Cys)

Setelah mengetahui struktur keduapuluh asam amino tersebut, maka di antaranya ada yang bersifat asam, basa, dan netral. Yang bersifat asam adalah asam glutamat dan asam aspartat, yang bersifat basa adalah lisin, arginin, dan histidin, sedangkan sisanya bersifat netral.

Suatu asam amino mengalami reaksi asam-basa internal sehingga membentuk suatu ion dipolar, atau disebut juga sebagai zwitterion.

zwitterion

Sebagai tambahan, pKa dalam asam amino bukanlah dilihat dari adanya gugus -COOH, melainkan karena adanya gugus NH3+. Dan pKb dalam asam amino bukan pula dilihat dari adanya gugus -NH2, melainkan dari adanya gugus -COO-.

Oleh karena itu, asam amino yang di dalam larutannya membentuk zwitterion, apabila berada dalam laruatn asam, maka asam amino akan bersifat asam.

asam amino dalam larutan asam

Sedangkan apabila asam amino berada dalam larutan basa, maka asam amino akan bersifat basa.

asam amino dalam larutan basa

Cara memisahkan suatu jenis asam amino dari campuran beberapa asam amino dapat menggunakan prinsip elektroforesis. Suatu asam amino yang memiliki muatan positif akan tertarik menuju katoda, dan muatan negatif akan tertarik ke anoda, sedangkan muatan netral akan diam di tempat.

Misalkan suatu campuran terdiri dari asam aspartat, lisin, dan glisin, maka cara memisahkan glisin dari campuran adalah dengan cara elektroforesis, sudah kita ketahui bahwa lisin merupakan asam amino yang bersifat basa, dan dalam larutannya lisin akan terionkan dan akan lebih bermuatan positif sehingga tertarik menuju katoda, dan kita juga sudah mengetahui bahwa asam aspartat bersifat asam, dan dalam larutannya lebih bermuatan negatif sehingga akan bergerak menuju anoda. Dan glisin sebagai asam amino netral, akan terionkan dalam bentuk zwitterion, sehingga tetap diam di tempat, sehingga dalam larutan hanya terdapat glisin saja, begitulah caranya memisahkan glisin dari campuran tersebut.

Mensintesis Asam Amino

Untuk mensintesis asam amino dari asam karboksilat adalah dengan melakukan reaksi halogenasi terlebih dahulu dengan bantuan P dan H2O. Kemudian setelah itu mereaksikannya dengan NH3, reaksi tersebut disebut sebagai aminasi suatu asam (alfa)-halo. (Perlu digunakan NH3 berlebih untuk menetralkan asam dan mencegah terjadinya alkilasi berlebih. Berikut reaksinya:

asam propanoat disintesis membentuk alanin (suatu asam amino)

Untuk mensintesis suatu asam amino dapat pula dilakukan dengan sintesa-sintesa berikut:
1. Sintesa Strecker, Sintesa ini terdiri dari dua tahap. Tahap pertama yaitu mereaksikan suatu aldehida dengan NH3, kemudian mengeluarkan H2O, setelah itu mereaksikannya dengan HCN, sehingga terbentuklah suatu aminonitril. Pada tahap kedua inilah terbentuk asam amino, dari hidrolisis aminonitril yang sebelumnya.

Tahap 1

Tahap 2

2. Biosintesa reduksi aminasi asam (alfa)-keto. Dengan melakukan reaksi aminasi terhadap suatu asam (alfa)-keto, kemudian mereduksinya dengan NaBH4.

Tentunya untuk mensintesis suatu asam amino tidak hanya melalui kedua reaksi tersebut di atas, dapat pula melalui reaksi-reaksi lainnya, seperti sintesa amidomalonat dan lain sebagainya. Namun saya kurang memahami reaksi-reaksi lainnya tersebut. Saya mohon maaf atas kekurangannya :(

Karena di perkuliahan saya, kimia organik hanya dipelajari dalam 3 sks, menurut saya kebanyakan dari teman-teman saya termasuk saya sendiri, lebih mengandalkan catatan-catatan penting dan soal-soal sebelumnya yang pernah diberikan oleh dosen untuk angkatan-angkatan sebelumnya. Bisa dibilang kami "apal mati" tanpa mengetahui alasan mengapa bisa begini atau bisa begitu. Tentunya kami memiliki keinginan untuk mengetahui lebih mengenai hal tersebut, namun karena keterbatasan waktu dan dikejar kurikulum, kami tidak bisa berbuat lebih, selain "apal mati".

Berikut adalah beberapa kumpulan soal mengenai asam amino, peptida, dan protein beserta dengan jawabannya:

1. Tentukan arah migrasi dan kecepatan migrasi untuk elektroforesis yang dilakukan pada pH 5,5; 5,7; 7,6 antara campuran glisin (6,0); Fenilalanin (5,5), serin (5,7).
Jawaban:

Arah migrasi:

gly: katoda
ser: katoda
phe: tetap

Kecepatan mingrasi:

gly>ser>phe

Arah migrasi:

gly: katoda
ser: tetap
phe: anoda

Kecepatan migrasi:

gly>phe>serin

Arah migrasi:

gly: anoda
ser: anoda
phe: anoda

Kecepatan migrasi:

phe>ser>gly




2. Urutkan heksapeptida Arg, Gly, Leu, Pro, jika prolin pada C terminal dan N terminal. Hidrolisis parsial diperoleh sebagai berikut: H-Gly-Pro-Arg-OH; H-Pro-Leu-Gly-OH; H-Arg-Pro-OH.
Jawaban:








 3. Klasifikasikan protein berdasarkan komposisi, bentuk 3 dimensi, dan strukturnya.
Jawaban
a. Berdasarkan komposisinya, protein dibedakan menjadi:
    Protein sederhana:
    Protein yang hanya terdiri dari asam amino, contoh: serum albumin
    Protein terkonjugasi:
    Protein yang mengandung gugus atau senyawa lain selain asam amino, contoh:
    - Glukoprotein, mengandung karbohidrat, contoh: (gamma)-Globulin, Interferon,
      dan Karboksipeptidase
    - Lipoprotein, mengandung lipid, contoh: plasma dan (beta)-Lipoprotein
    - Nukleoprotein, mengandung asam nukleat, contoh: ribosomal protein dan
      Tobacco Mozaic Virus
    - Phospoprotein, mengandung ester fosfat, contoh: casein
    - Metaloprotein, mengandung logam, contoh: Feritin, Vit B 12, dan Vit B 6

b. Berdasarkan bentuk 3 dimensinya, protein dibedakan menjadi:
    Fibrous Protein (insoluble), contoh:
    - Collagen: jaringan ikat, tendon
    - Keratin: rambut, tanduk, kuku, dan kulit
    - Elastin: pada jaringan ikat elastin
    Granular protein (soluble), contoh:
    - Insulin
    - Albumin
    - Myoglobulin
    - Ribonuklease
    - Lisozim

c. Berdasarkan strukturnya:
    - primer
    - sekunder
    - tersier
    - kuartener

4. Tuliskan tahapan reaksi yang digunakan, menggunakan kode 3 huruf dan hasil akhir menggunakan kode 1 huruf, dari Leusilalanina dan Alanilleusina.
Jawaban:
a. Leusilalanina
   - Lindungi gugus amino leusina sebagai derivat BOC
       





   - Lindungi gugus karboksil alanina sebagai estermetil
     

   - Gabung kedua asam amino yang telah dilindungi menggunakan DCC

   - Hilangkan gugus proteksi BOC dengan penambahan asam

   - Hilangkan estermetil dengan hidrolisis basa

H-L-A-OH ---> Leusilalanina

b. Alainilleusina
   - Lindungi gugus amino alanina sebagai  derivat BOC

   - Lindungi gugus karboksil leusina sebagai estermetil

   - Gabung kedua asam amino yang telah dilindungi menggunakan DCC

   - Hilangkan gugus proteksi BOC dengan penambahan asam

   - Hilangkan estermetil dengan hidrolisis basa

H-A-L-OH ---> Alanilleusina

Demikianlah beberapa hal mengenai asam amino, peptida, dan protein yang bisa saya sampaikan. Kurang lebihnya mohon maaf, as we know that NOBODY'S PERFECT, kalau ada yang salah mungkin ada dari para pembaca yang bisa memperbaiki. Terima kasih sudah berkunjung :D

sumber:
FESSENDEN & FESSENDEN Kimia Organik EDISI KETIGA Jilid 2
dari buku ajar dosen kimia organik farmasi UI bu Nelly, tapi ada daftar pustakanya, yaitu dari:
      Morrison & Boyd, Organic Chemistry, 4th edition
     John Mc Murry, Organic Chemistry, 3rd edition
     John Mc Murry, Organic Chemistry, 5th edition
beberapa soal juga didapat dari catatan kakak kelas, kak Utari, tapi kakak tersebut juga tentunya mendapatkan materinya dari buku ajar bu Nelly